Ban đầu, với tư cách là thành viên của Liên minh Cộng sản chống Anh, ông gia nhập vào Đảng Hành động Nhân dân (viết tắt tiếng Anh PAP) của Lý Quang Diệu vào năm 1954. Ông là thành viên duy nhất PAP thắng cử trong Cuộc tổng tuyển cử Malaysia, 1964, ởi khu vực Bangsar, gần Kuala Lumpur. Sau đó ông đã ở lại Malaysia khi Malaysia chi cắt với Singapore, và thành lập Đảng Hành động Dân chủ, rồi trở về Singapore để lãnh đạo phong trào công đoàn và thành lập Hôị nghị Liên minh Thương mại Quốc gia. Ông vào Quốc hội vào năm 1979 bằng việc thắng cử ghế Anson thống qua bầu cử và tại nhiệm qua cuộc tổng tuyển cử Singapore, 1980, nhưng từ chức vào năm 1981 để nhậm chức tổng thống. Sau đó vị trí của ông trong quốc hội được thay thế bởi nhà lãnh đạo đối lập Joshua Benjamin Jeyaretna, đây là lần đầu tiên kể từ năm 1972 Singapore có một thành viên trong đảng đối lập có chân trong quốc hội.